Детские и юношеские годы Олеши прошли в Одессе, где и началась его литературная деятельность. С 1922 года проживал в Москве. Творческую деятельность начинал как фельетонист в газете железнодорожников «Гудок» (1922), где публиковался под псевдонимом «Зубило».

Автор статей о театре и литературе, книг «Вишневая косточка», «Три толстяка», «Зависть», «Ни дня без строчки»; пьес «Три толстяка», «Заговор чувств», «Список благодеяний».

В 1934 года Олеша написал кинопьесу «Строгий юноша», которая легла в основу одноименного фильма Абрама Роома, который сейчас считается одной из вершин кинематографа 30-х годов.

Со второй половины 30-х Юрий Олеша перестал выступать с крупными произведениями; его имя появлялось в печати под статьями на литературные темы, рецензиями, очерками, воспоминаниями о писателях-современниках, реже — рассказами.

По его сценариям были поставлены фильмы «Болотные солдаты» и «Ошибка инженера Кочина».

Юрий Олеша также является автором сценариев анимационных картин «Девочка в цирке» (1950), «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» (1951, совместно с Иваном Ивановым-Вано) и документального фильма «Кино за 20 лет» (совместно с Александром Мачеретом).

Писатель скончался 10 мая 1960 года.