Андрей Осипов родился 10 августа 1960 году в Калтане Кемеровской обл. В 1982 году окончил факультет атомной энергетики Одесского политехнического института, после чего долгое время работал инженером-атомщиком в Крыму.

Именно крымский период жизни Осипова предопределил его дальнейшее творчество. Побывав в Доме Волошина в Коктебеле, Осипов влюбился в культуру Серебряного века.

В 1997 году Осипов закончил мастерскую Евгения Ташкова на Высших курсах сценаристов и режиссеров. В этом же году вышла его лента «Голоса», посвященная поэту Серебряного века Максимилиану Волошину. Фильм получил ряд наград и премий, в частности Гран-при кинофестиваля неигрового кино «Россия» в Екатеринбурге (1997), первую премию на конкурсе студенческих работ «Святая Анна» (1998), «Приз Европы» на международном телефестивале в Берлине (1998) и другие.

В 2002 году Осипов переработал «Голоса», сделав их первой частью его трилогии «Легенды Серебряного века», в которую также вошли картины, посвященные Андрею Белому и Марине Цветаевой.

Также несомненный интерес представляет его короткометражная картина «Et cetera: Семь войн – от японской до чеченской».

Осипов неоднократно становился лауреатом различных фестивалей и премий, включая кинофестиваль «Сталкер», «Нику» и «Золотой орел».